Για το ρολό κοτόπουλο, τοποθετείτε ένα μικρό κατσαρολάκι σε μέτρια φωτιά να ζεσταθεί καλά και προσθέτετε το ελαιόλαδο μαζί με το αλεύρι.
Ανακατεύετε διαρκώς μέχρι να ομογενοποιηθεί το ελαιόλαδο με το αλεύρι, προσθέτετε την μαύρη ζάχαρη μαζί με το μέλι και συνεχίζετε το ανακάτεμα μέχρι να ομογενοποιηθούν και αυτά.
Προσθέτετε το χυμό πορτοκαλιού μαζί με το ξύσμα πορτοκαλιού, αλάτι και φρεσκοτριμμένο πιπέρι, ανακατεύετε καλά και αφήνετε το μείγμα να βράσει μέχρι να ξεκινήσει να δέσει και να γίνει παχύρευστο.
Τοποθετείτε σε ένα πυρέξ το ρολό κοτόπουλο, το περιχύνετε με το μείγμα πορτοκαλιού, γυρνάτε το ρολό να μαριναριστεί παντού με το μείγμα πορτοκαλιού και πασπαλίζετε με αλάτι και φρεσκοτριμμένο πιπέρι.
Σε ένα ξύλο κοπής με ένα κοφτερό μαχαίρι κόβετε τις πατάτες λεπτές κυδωνάτες, τα κάστανα στην μέση και τα αποξηραμένα βερίκοκα σε τέταρτα.
Τοποθετείτε ένα αντικολλητικό τηγάνι σε δυνατή φωτιά να ζεσταθεί καλά και προσθέτετε το βούτυρο να λιώσει.
Σοτάρετε τα κάστανα μαζί με τα βερίκοκα για 3-4 λεπτά, να πάρουν τα αρώματα του βουτύρου, και σβήνετε με το κονιάκ, περιμένοντας να εξατμιστεί.
Προσθέτετε το περιεχόμενο του τηγανιού στο πυρέξ με το ρολό κοτόπουλο μαζί με τις πατάτες και ψήνετε σε προθερμασμένο φούρνο, στους 180ο C, στον αέρα, για 65-70 λεπτά, τα πρώτα 35-40 λεπτά σκεπασμένο και για τα υπόλοιπα λεπτά ξεσκεπάζετε το ρολό.
